Имам Шамиль отдал своего сына в заложники во время битвы при Ахульго. Горцы оказались настолько в тяжелой ситуации, что, как сказал летописец Мухаммад-Тахир аль-Карахи: «в смерти искали спасение». В такой сложной ситуации начались переговоры между противоборствующими сторонами, где командующий российской армией генерал Павел Граббе потребовал выдать старшего сына имама – Джамалуддина. Шамиль отказывался отдавать сына в заложника, апеллируя к тому, что российское командование не раз его обманывало. Однако, идя навстречу своим сподвижникам и видя катастрофичность сложившейся ситуации, чтобы спасти мусульманскую умму он отдал своего 9-летнего сына в заложники. Несмотря на это российское командование настаивала на капитуляции Шамиля. Переговоры провалились, а Шамилю, прорвав с боем блокаду Ахульго, удалось выйти из кольца окружения.
Сын же Шамиля – Джамалуддин был сначала определен в сиротский кадетский корпус, а по достижении им 10-летнего возраста в Санкт-Петербургский 1-й кадетский корпус. Николай 1 предпочел не крестить Джамалуддина, как указывают некоторые историки, из-за того, что он мог потерять ценность для имама Шамиля, который в случае обращения его в православия мог бы от него отказаться. Соответственно, Николай 1 мог потерять инструмент давления на Шамиля.
Долгие годы имам Шамиль предпринимал попытки обменять сына на военнопленных. В результате тяжелых переговоров по обмену пленными в марте 1855 года Джамалуддина вернули имаму Шамилю. Спустя три года – в июле 1858 года Джамалуддин умер от чахотки. Похоронили сына имама в высокогорном ауле Карата.
